Всеки епизод започват с кратка анимация, в която оживяват картинките, които Карълайн рисува. Сериите са със заглавия "Карълайн и...”, ....и операта, ...и затворника, ...и презерватива, ...и сериалите, ...и сватбата,...и младия мъж....

Разбира се, че и тази фабула не минава без любовен триъгълник, в който за сърцето на художничата си съперничат разведеният Дел (Ерик Лютс), който се страхува панически от сериозни връзки и циника на офиса – Ричард (Малкълм Гетс). Ричард е не съвсем успял художник, който оцветява рисунките на Карълайн. По душа и характер е бунтар, обича бохемските компании и не признава лесно чувствата си към колежката.

Дел пък има малък бизнес с рисувани картички и вече е бил гадже на Карълайн, почти се е стигнало до сватба, но сега двамата са добри приятели или поне така изглежда на пръв поглед...

В редица комични ситуации изпадат персонажите от поредицата, сред които се откроява и Ани (Ейми Пийтз) - най-добрата приятелка на Карълайн и нейна съседка, която е професионална танцьорка и актриса, но рядко се задържа на една сцена и по-често е безработна. Голямата й гордост е участието й в мюзикъла "Котки” на Бродуей.

Карълайн е творческа личност с богато въображение и искрящо чувство за хумор. Любопитството също е сред основните черти на характера й. Даже нещо повече - Карълайн има проблем с това да не се бърка в живота на околните.

Лек, забавен, приятен и хаотичен е животът на главната героиня – също като в комикса, който рисува. Приликата с действителни лица и събития съвсем не е случайна, защото в смешните картинки Карълайн всъщност описва собствения си живот.